Olhando para Trás – Primeira Vez Sexo Crossdresser

Olhando para Trás

(Sexo Crossdressing com Meu Amigo Max)

Olhando para trás, tenho dificuldade em acreditar que isso realmente aconteceu. Foi um dos verões mais incríveis da minha vida.

Era o verão de 1982. Tendo acabado de fazer 18 anos alguns meses antes, eu tinha me formado no ensino médio e estava ansioso para ir para a faculdade naquele outono. Crescendo em uma cidade pequena em Ohio, sair e ir para uma cidade grande para estudar era muito emocionante.

Os verões em uma cidade pequena naquela época eram bem tranquilos e sem grandes acontecimentos. A temporada de beisebol da primavera tinha acabado de terminar, e eu estava trabalhando no drive-in local para ganhar dinheiro e talvez conhecer um "caso" de verão.

Já que íamos embora no outono, minha namorada de longa data e eu terminamos para podermos explorar nossas novas liberdades. Nem preciso dizer que, naquela idade, os hormônios estavam a mil, e sem uma namorada para "aliviá-los", eu estava bem "ansioso", tipo, o tempo todo "ansioso".

Ironicamente, meu bom amigo Max também tinha acabado de fazer 19 anos e estava no mesmo barco. Ele ia embora para estudar na Califórnia, de onde ele era originalmente. Ele tinha terminado com a namorada dele mais ou menos na mesma época.

Eu conhecia o Max desde o primeiro ano do ensino médio. Nós dois jogávamos basquete no inverno e beisebol na primavera. Éramos amigos, mas não tão próximos. No entanto, indo a algumas "festas com barril" no interior (o que é comum em cidade pequena), ficamos mais próximos porque ele tinha a mesma reclamação sobre não ter namorada naquele verão.

Começamos a sair cada vez mais. Arranjei um emprego para ele no drive-in, então entre fazer cachorros-quentes e levar pedidos errados para os carros, a gente escapava para os fundos e fumava um baseado de vez em quando para tornar o trabalho um pouco mais divertido.

A casa do Max ficava a algumas ruas da minha. O diferencial da casa dele era que tinha uma piscina enterrada. Não muito comum em cidades pequenas em Ohio. Nos nossos dias de folga, muitas vezes íamos para a casa dele e ficávamos na piscina; levando algumas cervejas escondidas. O que aconteceria em uma quarta-feira quente de julho desencadeou um verão que eu jamais poderia imaginar.

Um dia, enquanto estávamos na piscina, começamos a falar sobre garotas que queríamos transar. Em algum momento, Max me disse que o pai dele tinha algumas revistas Hustler no armário do quarto. Como qualquer jovem, eu fiquei totalmente a fim.

Já que os pais dele trabalhavam e a irmã estava em um acampamento, estávamos sozinhos naquele dia. Os pais dele adoravam manter a casa fresca no verão, então vestimos nossas camisetas, tiramos as sungas molhadas, colocamos shorts e entramos.

A casa estava sempre muito limpa. O quarto dos pais dele não era exceção. Quando entramos no quarto, havia um pequeno corredor para o banheiro da suíte, onde cada um dos pais tinha seu próprio closet.

Max foi no closet do pai procurar a revista enquanto eu fiquei no corredor. A porta do closet da mãe dele estava aberta, e eu pude ver todas as roupas dela. Os sutiãs, que eram bem grandes, estavam pendurados atrás da porta do closet. Também pendurada na porta estava a camisola dela.

No início dos anos 80, as mulheres usavam aquelas camisolas longas de nylon com bojo de renda para os seios. Eu sempre me senti muito atraído por aquilo.

Enquanto eu olhava para as roupas dela, pude sentir uma emoção estranha tomando conta de mim. Algumas vezes, eu experimentei as calcinhas da minha mãe, um vestido ou dois e, claro, as camisolas dela. Eu não fazia muito isso porque tinha medo de ser pego e mandado para algum tipo de instituição.

Eu estava começando a ficar bem excitado olhando os sutiãs e camisolas da mãe do Max. Estendi a mão e comecei a sentir a camisola macia de nylon azul-piscina da mãe do Max. A sensação era incrível.

Bem na hora, Max saiu do closet do pai, bem desapontado, e disse: "Não consegui encontrar a... Hus..tler... revis..taaa." Ele riu ao me ver passando as mãos na camisola da mãe dele.

"Ahhh o que você está fazendo?" ele disse. Imediatamente voltei à realidade. Envergonhado, eu disse: "Nada."

Para minha surpresa, Max não ficou bravo, nem pareceu incomodado. Ele me disse: "É bem macia, né?" "Ah, sim," respondi.

Um olhar malicioso surgiu no rosto dele, e ele disse, de brincadeira: "Você já experimentou as coisas da sua mãe alguma vez?" Eu menti e disse: "Ah, Deus, não."

Ele olhou para mim e disse: "Eu faço às vezes, é tão gostoso."

"Ela sabe?" perguntei. "Bom, acho que ela desconfia; já deixei um pouco de pré-gozo nas calcinhas dela de vez em quando." "É muito gostoso, então às vezes as coisas simplesmente acontecem," ele disse, sorrindo.

Me senti bem aliviado ao ouvir isso, por algum motivo. "Você não acha que seria divertido ser mulher?" ele perguntou.

Claro, eu já tinha pensado muito nisso. Era uma das minhas maiores fantasias. No entanto, nunca contei para ninguém. Passei muitas noites na cama, usando muitos lenços de papel, fantasiando que eu era uma mulher sexy tendo vários tipos de sexo pervertido.

"Ummm, talvez," respondi. Max sorriu, e o que ele disse em seguida fez meu estômago cair, no bom sentido.

"Você quer experimentar a camisola da minha mãe?" ele perguntou. "Vai ser o nosso segredinho."

Pensei, claro que sim, mas esperava não estar sendo vítima de uma pegadinha e acabar sendo o pária da cidade para o resto da vida. No entanto, o desejo me dominou, e com indiferença, eu disse: "Por que não."

Tirei minha camiseta, peguei a camisola da mãe dele e vesti por cima da cabeça. O tecido macio fez uma sensação tão boa roçando nas minhas pernas enquanto caía até o chão. Pude sentir meu short ficar um pouco mais apertado na frente.

Eu era um pouco magrelo, e como estávamos nos anos 80, meu cabelo era comprido. Max me pegou pela mão e me levou até o espelho no quarto.

"Viu, você não está ótimo?" ele disse. Tive que concordar; eu realmente estava. "Espera aí, já volto," disse Max.

Nesse ponto, eu estava ficando bem duro. Queria mais, então voltei para o closet da mãe dele, abri as gavetas dela e peguei uma calcinha. Também era azul-piscina e combinava com a camisola. Era uma calcinha de nylon fina de cintura alta com flores de renda em cada abertura das pernas.

Bem na hora, Max voltou. Ele me viu com a calcinha da mãe dele na mão. Ele tinha uma expressão de excitado, mas também preocupado.

"Opa," ele riu baixinho, "isso é sexy, mas eu realmente não posso correr o risco de estragar isso."

Naquele momento, eu não sabia o que tinha dado em mim, mas eu disse, na minha melhor voz sensual de mulher: "Ah, por favor, elas são tão lindas e vão ser tão gostosas." "Você não quer me ver usando a calcinha de nylon macia da sua mãe?"

Vi Max engolir em seco. Claro que ele queria me ver naquelas calcinhas. Enrolei a calcinha no meu dedo e girei para ele de forma provocante. Depois, olhando sensualmente para ele, tirei meu short por baixo da camisola.

Enquanto eu olhava para ele com malícia, deslizei a calcinha da mãe dele. Ai, meu Deus, a sensação era mágica. Tive medo de gozar ali mesmo. Eu me imaginei como uma dona de casa sexy que esperou o dia todo pelo seu homem chegar em casa.

Max só me olhou e não disse nada. No entanto, eu podia ver como a frente do short dele estava apertada e como o pau dele tentava desesperadamente romper aquele tecido.

Na minha cabeça, pensei: "Ok, garota, fomos tão longe assim. Vamos até o fim." Eu caminhei sensualmente até Max, esfreguei meus ombros no peito dele e pisquei os olhos do jeito mais sexy e provocante que eu conseguia. Sempre sonhei com algo assim, mas nunca nos meus sonhos mais loucos imaginei que se tornaria realidade.

Nesse ponto, eu pude ver que ele me desejava e estava totalmente dentro. Ele me agarrou pela cintura e me puxou apertado contra o corpo dele. Ele me deu um beijinho nos lábios e disse: "Olá, linda, qual é o seu nome?"

Eu tinha um "nome de garota" que usava nas minhas fantasias há anos; "Lisa". Na nossa vizinhança, tinha uma universitária chamada Lisa que tinha os maiores peitos e a bunda mais sexy e curvilínea. Ela adorava usar shorts apertados e camisetas cortadas sem sutiã só para deixar todos os garotos loucos, inclusive eu. Eu sonhava que era ela e que estava fazendo sexo em todo tipo de cenário louco.

Eu joguei o cabelo e, com uma voz sexy, sussurrei: "Lisa." Max sabia exatamente em quem eu estava pensando. Fiquei surpreso que ele não gozou ali mesmo.

Ele então disse: "Olá, Lisa," enquanto agarrava a parte de trás do meu pescoço e puxava meu rosto em direção ao dele. Começamos a nos beijar apaixonadamente. Ele beijava incrivelmente bem. Adorei quando ele enfiou a língua bem fundo na minha boca.

Ele apalpou o que seriam meus seios (se eu os tivesse) como se estivesse apalpando uma mulher.

Max então puxou a parte de cima da minha camisola para expor meus mamilos e os chupou como se eu tivesse um par de peitos. Meu Deus, como eu queria ter um par de peitos enormes naquele momento. Isso me deixou ainda mais excitado pensando nisso enquanto ele chupava e brincava com meus mamilos.

Eu não aguentava mais; com a mão, eu a desci e apalpei o pau e as bolas dele, sentindo-o através do short. Uau, ele não era pequeno.

Eu o ouvi gemer levemente enquanto ainda nos beijávamos apaixonadamente. Estávamos perdidos em êxtase, mas eu queria mais.

Levantei a mão e puxei o short dele para baixo o suficiente para deixar a masculinidade imensa dele cair para fora. Enquanto eu levantava e começava a acariciá-lo, notei o quão realmente imenso ele era. Foi então que soltei um pequeno gemido.

Enquanto continuávamos a nos beijar e eu lentamente acariciava o pau grande e bonito dele, ele levantou minha camisola e colocou o dedo entre o elástico da minha calcinha e meu corpo. Ele passou o dedo ao longo e por baixo da parte de cima da minha calcinha, como se quisesse me provocar. Pude então senti-lo roçar na minha frente e sentir meu pau extremamente duro.

Espera, pau? Não, isso agora era meu clitóris, como eu o chamava. Meu clitóris ficou mais duro enquanto tentava forçar através daquelas calcinhas de nylon sexy. Foi então que Max parou.

Max olhou para mim e disse: "Ai, meu Deus, não podemos deixar nada sujar essas calcinhas, muito menos a camisola da minha mãe." Coloquei a mão e senti algumas gotas de pré-gozo nas calcinhas, mas menti e prometi que não sujaria nada. Max pareceu um pouco aliviado enquanto voltávamos a nos beijar.

Na minha cabeça, eu disse, nunca pensei que faria isso; posso ir mais longe? Olhei para Max, peguei ele pela mão e disse maliciosamente: "Ajuda uma garota a se ajoelhar?" Os olhos dele se arregalaram enquanto ele mal conseguia dizer: "Sério?" "Um hum," eu assenti.

Enquanto eu me ajoelhava, percebi que aquilo era de verdade. Peguei o pau gigante do Max na minha mão e comecei a lamber a cabeça gigante dele. Ah, sim, eu definitivamente podia sentir o gosto do pré-gozo. Eu nunca tinha sentido aquele gosto antes e fiquei tão excitado.

Então olhei para Max com meus olhos sensuais e suspirei com uma voz sexy: "Ok, aqui vamos nós."

Peguei a masculinidade imensa de Max e a coloquei na minha boca. Meus lábios formaram um selo perfeito enquanto eu começava a chupar. A cada movimento da minha cabeça, o pau dele ia mais fundo na minha garganta. Ele parecia ficar cada vez mais duro a cada movimento da minha cabeça.

Meus lábios molhados deslizavam sobre o longo membro dele enquanto ele passava os dedos pelo meu cabelo. Eventualmente, era hora de engoli-lo todo.

Como eu havia fantasiado, relaxei minha garganta e deixei aquele pau grande e bonito deslizar até o fundo. Estava totalmente dentro da minha boca e na minha garganta. Meus lábios estavam pressionados firmemente contra a pélvis dele.

Eu queria engasgar, mas a pura euforia de pensar que eu estava realmente fazendo um boquete em um homem me excitou tanto. Continuei a chupar Max, levando-o à beira do clímax várias vezes, mas aí eu parava.

Max me olhou, perplexo, e disse: "Por que você está parando?"

Eu olhei para ele com o pau dele na minha mão, lambendo a ponta, e disse: "Porque eu não quero que você goze... ainda."

"Por quê?" ele perguntou.

Porque eu quero que você "me foda!!!" eu disse.

Eu podia perceber que ele estava inseguro sobre isso, mas realmente queria. Não ia ser escolha dele. Levantando, agarrei ele pela mão e o levei para a cama. Deitei e o puxei, meio relutantemente, para cima de mim.

Enquanto eu abria as pernas e ele se acomodava entre elas, Max começou a me esfregar, roçando o pau nas calcinhas da mãe dele. Acho que ele então se rendeu mentalmente e estava entusiasticamente pronto para transar com essa "mulher" crossdresser sexy.

Ai, meu Deus, Lisa, vamos mesmo fazer isso?" ele perguntou. "Ah, sim", eu arfei.

Para minha surpresa, o que Max tinha ido buscar antes era lubrificante. Acho que ele pensou que iria ao banheiro em algum momento e bater uma depois de me ver assim. No entanto, acabou que estávamos prestes a algo muito mais.

Já que essa seria minha primeira vez, eu sabia que ia ser difícil, especialmente dado o tamanho do pau dele. Não importava, eu estava pronto.

Enquanto ele derramava lubrificante sobre o pau, eu esperava ansiosamente.

Eu disse a ele: "Bem, amor, você vai tirar meu cabaço com esse seu pau grande e duro?" "Te excita que eu sou virgem, e você vai tirar meu cabaço?" "Você vai me fazer mulher esta noite?"

Ele gemeu de antecipação enquanto ouvia minha provocação. Agora era minha vez; ele derramou lubrificante no dedo, puxou minha calcinha para o lado e então o enfiou dentro de mim. "Mmmmmm," eu gemi de prazer. "Me alarga, amor." Você vai precisar me alargar para colocar seu pau imenso dentro da minha boceta apertada." Ele então colocou dois dedos, depois três, depois quatro.

Quando eu estava convencido de que estava pronto, gritei: "Me fode agora." "Quero esse pau fundo e duro em mim agora!!!"

Senti Max pegar seu pau gigante e empurrar a ponta contra meu buraco apertado. Ele estava tão duro, e eu também. Era a hora.

Senti a ponta do pau dele rompendo minha "buceta" apertada. Doeu demais, mas foi tão bom. Com um pouco mais de lubrificante, o pau gigante inteiro dele finalmente rompeu e deslizou para dentro de mim.

Senti as bolas dele pressionando contra minha bunda enquanto ele se mantinha ali para me alargar mais. Lentamente, ele começou a entrar e sair de mim. Eu me senti como a mulher que eu sonhava ser quando batia uma.

Ele então pegou meus braços e colocou minhas pernas bem alto. Ele começou a me bombear cada vez mais forte, cada vez mais rápido. Minhas pernas foram empurradas totalmente para trás até minhas pernas.

Ele começou a gemer cada vez mais alto enquanto eu gritava: "me fode, me fode como uma mulher." A cada estocada, as bolas dele batiam na minha bunda virgem.

Cada vez mais rápido. Cada vez mais forte. Eu o recebia tão fundo. Eu estava me tornando uma mulher a cada estocada, e estava amando.

Então eu pude perceber que ele estava começando a chegar naquele ponto. Ele ia simplesmente explodir dentro de mim. Eu podia senti-lo ficando tenso. Foi então que ele arfou: não estou usando camisinha.

Por alguma razão, ouvir aquilo me excitou.

"Sim, sim, goza bem fundo dentro de mim," eu gritei. Então, por alguma razão pervertida, eu gritei: "Quero que você me engravide." Não sei por que disse aquilo, mas Max ficou ainda mais excitado ao ouvir.

Ele gritou de volta, sim, sim, sim, vou gozar tão fundo dentro de você, vou te emprenhar, Lisa." "Vou tirar seu cabaço e te engravidar!!"

Com isso, foi uma "farra total." Sexo pesado e intenso. Minhas pernas no ar. O pau gigante dele bombeando para dentro e para fora de mim, as bolas dele batendo na minha bunda.

Ficamos cada vez mais perto daquela explosão final. Enquanto Max gemia uma última vez, eu gritei, goza em mim; quero ter seu bebê!!!"

Max se inclinou para trás e enfiou seu pau gigante o mais fundo que podia dentro de mim, e foi então que senti a carga monstruosa de porra acumulada nas bolas dele jorrar para fora bem fundo dentro de mim. Claro, isso me deixou tão incrivelmente excitado que eu não consegui mais segurar.

Enquanto Max jorrava seu esperma quente e cheio de espermatozoides no fundo da minha buceta de garoto, meu clitóris não aguentou mais, e eu comecei a explodir. Eu gritei: "Max, estou gozando, estou gozando!!"

Então, num momento de clareza durante nossos dois organismos gigantescos, percebi que estava gozando na calcinha da mãe do Max. Gritei: 'Meu Deus, Max, estou gozando, estou gozando tão forte, estou gozando na calcinha da sua mãe!!!' O orgasmo colossal dominou Max de tal forma que ele berrou: 'Isso, isso, goza na calcinha da minha mãe, enche essa calcinha com o seu leite de mulher.'

Jorro atrás de jorro do meu leite quente de mulher saiu disparado do meu clitóris. Eu conseguia ver vazando através daquelas calcinhas de nylon, formando uma enorme mancha molhada. Isso me deixou incrivelmente excitado. Apertei o pau do Max com a minha buceta de menino, e nós dois lançamos mais duas cargas enormes juntos.

Quando finalmente terminamos de soltar o resto, ele deslizou seu pau enorme para fora de mim enquanto o leite escorria da minha buceta de menino. A calcinha da mãe dele ficou completamente manchada com o meu esperma de mulher. Até a camisola estava pingando.

Ficamos deitados ali por um instante. Eu estava em choque com o que tínhamos acabado de fazer e quão incrível foi. Pedi desculpas por encharcar a calcinha e a camisola da mãe dele, mas ele não se importou.

Nós nos limpamos, escondemos a calcinha e a camisola, e voltamos para a piscina. Quando a mãe dele chegou em casa, ela ficou feliz em nos ver. Nós só dissemos que tinha sido um dia relaxante à beira da piscina. Ironicamente, enquanto estávamos conversando com ela, o leite do Max continuava vazando de mim para dentro da minha sunga de banho.

Enquanto ela se afastava, fiquei um pouco duro pensando em mim usando a calcinha e a camisola dela e nas explosões incríveis que Max e eu tivemos sobre elas. Mentalmente, agradeci a ela pela experiência incrível e torci para que houvesse mais.

Max e eu juramos que nunca contaríamos a ninguém sobre isso, e nunca contamos.

Digamos que isso foi tão incrível que não foi a última reunião daquele verão. Uma vez que a porta foi aberta, aconteceu cada loucura naquele verão. Mas essas são histórias para outro momento.